Не знаю за крымскую специфику, но часто ездил в РФ и обратно. Все нормально, по моему опыту, можно со штрафами выезжать и заезжать без проблем - как и говорил stan100, на границу эти данные не передаются. Но конечно, по возможности лучше оплатить, благо это легко, есть много способов и в первые две недели скидка 50%... Грин карту на границе не проверяют - это уже полномочия гайцов, но не погранцов с таможенниками... Но она конечно же нужна, нельзя ведь без страховки ездить...
В случае нарушения ПДД "решить на месте" в РФ крайне не рекомендую. Лучше подождать несколько минут пока оформят протокол и ехать дальше, впоследствии оплатив штраф... С нарушениями в базе ГИБДД, зафиксированными камерами, машина с иностранной регистрацией может ездить долго без штрафов, штраф будет наложен лишь тогда, когда вас остановят гаишники, пробьют по базе и выпишут штраф - с этого момента и идет отсчет дней на его оплату. Т.е. например, если вы превысили в июле скорость, а в октябре вас остановила полиция, проверила и выписала штраф за июльское превышение, штраф у вас будет с октября.